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所以尽管蒋介石与孙中山的直接接触不多，但是由于他的聪明才智和勇敢顽强，到底引起了孙中山对他的重视。
辛亥革命失败以后，孙中山继续高扬民主革命的旗帜，主张武装斗争，但却找不到正确的道路。
所以在以后的十多年的军事斗争中，孙中山采取了联合甲派军事力量打倒乙派军事力量的军事政策，结果到处碰壁。
蒋介石正是在这个时候取得了孙中山的信任与提拔。
1917年7月1日张勋复辟。
孙中山在上海通电全国，号召全体国民讨伐叛逆，轰轰烈烈的护法运动拉开了序幕。
7月17日，孙中山一行抵达广州，发表了护法演说。
这时的孙中山，手中没有军队，只能依靠滇、桂军阀唐继尧、陆荣廷的力量，在广州建立起中华民国军政府大元帅府，并当选为中华民国海陆军大元帅。
当时，蒋介石正在上海，听到孙中山在广州就任大元帅，并积极准备北伐的消息，精神为之一振，于9月20和10月两次上书孙中山，提出《对北作战计划》和《滇粤两军对闽浙单独作战之计划》，他在上述两文中对当时的时局进行了精辟的分析，并对敌我力量的优劣势态进行了对比，指出了以长江沿岸作为主战地，先克武昌，稳定南京，然后直捣北京的作战方针。
蒋介石的这两份作战计划得到了孙中山的重视和赞许。
1918年3月5日蒋介石应孙中山电召，由上海南下广州，参与孙中山的军事活动。
先后在援闽粤军总司令部任作战科主任。
第二支队司令，第二军前敌总指挥官等职，并拟有《今后南北两军行动之判断》、《粤军第二期作战计划》。
他参与指挥的大埔攻防战，也取得了决定性的胜利，在部队中深得陈炯明的信任。
同年9月18日，蒋介石被任命为粤军第二支队司令官，统领1000人马。
这个任职意味着，蒋介石从此由&ldo;参佐军务&rdo;而开始独挡一面了。
就在这个时候，粤军中出现派系之争且愈演愈烈，形成了以陈炯明为首的惠州派、以邓铿为首的粤东派和以许崇智为首的福建派。
三派之间相互倾轧句心斗角，军中一片混乱。
蒋介石本人虽然不参加任何一派的争斗，但他和陈炯明之间渐生嫌隙，便于1919年9月正式辞去第二支队司令官一职。
10月13日蒋介石赴上海拜见孙中山，提出去欧美留学的要求。
当时孙中山正在进行中国国民党的改组工作，需要大批得力的干将，便极力挽留蒋介石，蒋答应留下住在上海，时刻准备听从孙中山的召唤。
在上海的这段时间里，蒋介石除了潜心读书外，开始涉足于上海的股票交易所并颇有所得。
转眼到了1920年，粤军有了很大的发展，由原来的8000人发展至20000多人，扩编成两个军。
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