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&ldo;二次革命&rdo;失败以后，陈其美跟随孙中山赴日，出国以前他将上海方面的工作交给蒋介石负责。
9月1日蒋介石也乘船到达日本的长崎，进入由黄兴开办的设在东京的军事教育机关&ldo;浩然庐&rdo;学习，此期间他又接受陈其美的指派赴东北活动。
与此同时，远在日本的孙中山为了重整旗鼓，于1914年7月8日在东京重新组建了中华革命党。
孙中山为总理。
陈其美为总务部长、张静江为财政部长、居正为党务部长、胡汉民为政治部长，历时逾年的改组工作终于以中华革命党的正式成立而宣告结束。
而蒋介石本人则早在1913年10月29日在上海由陈其美的盟兄张静江作盟誓人，加入了当时尚在改组中的中华革命党，成为在国内最早加入中华革命党的几个人之一。
同时给孙中山呈上《上总理陈述欧战趋势并倒袁计划书》，指出&ldo;此次欧战时期延长一日，即袁贼之外交势力薄弱一日，范围扩大一步，即吾党之外交关系胜利一步。
若吾党不于此袁贼亲西排东之外交失败期间，乘势急进，则时不再来，后悔莫及矣。
&rdo;此期间，蒋介石在国内与日本之间往返频繁，继续从事反对袁世凯的活动。
中华革命党成立以后．孙中山仍以反袁革命相号召，任命各省的中华革命军司令，派干部深入各省。
1915年2月，陈其美由日本返回上海进行反袁活动，蒋介石留在东京处理善后。
临别时蒋介石对陈其美表示：&ldo;此去万一不幸，而为袁氏所害，余当为兄之第二化身，以成未竟之志！
&rdo;这年10月，孙中山任命陈其美为淞沪司令长官。
陈其美走马上任后即致电蒋介石，催他火速返回。
蒋介石回到上海以后，在湘沪司令长官总机关工作，与陈其美策划上海起义，并亲自拟订了一个详细的&ldo;淞沪起义军事计划书&rdo;，且参加了运动肇和舰、袭取应瑞舰，攻夺陆地各官署的军事活动，屡次身陷险境而侥幸逃脱。
陈其美等人在上海的讨袁活动，引起了袁世凯及其爪牙的刻骨仇恨。
1916年5月18日，袁世凯设下圈套，以70万重金悬遣刺客李海秋，在住沪日侨山田家中将陈其美暗杀。
蒋介石闻噩耗后几不欲生。
陈其美一死，蒋介石顿时失去了依靠，孙中山也失去了一个军事上的得力助手。
于是，作为陈其美亲信的蒋介石，开始受到孙中山器重。
蒋介石也设法全力投靠孙中山，以获取孙中山的信任。
前面我们讲到，早在1910年，蒋介石就在东京认识了孙中山。
孙中山对蒋介石的最初印象颇好，认为他是一个难得的人才。
而陈其美在以后的日子里，时常在孙中山面前大加赞赏蒋介石，并将蒋介石作为军事人才推荐给孙中山。
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