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但是由于粤军派系林立的痼疾未能从根本上解决，蒋介石到任后一直难以开展工作，于是再次请辞。
据统计，从1918年蒋介石在援闽粤军中第一次辞职算起，到1924年4月他正式就任黄埔军校校长的6年间，他辞职复职、复而又辞的次数达十多次。
1920年9月zi日，倍受孙中山器重的朱执信不幸遇难。
孙中山写信给蒋介石，信中言说：&ldo;执信忽然夭折，使我如失左右手。
计吾党中知兵事而且能肝胆照人者，今已不可多得。
唯兄之勇敢诚笃，与执信比，而知兵则又过之。
兄性刚而嫉借过甚，故常难合。
然为党负重大之责任，则勉强牺牲所见而降格以求，所以为党，非为个人也。
&rdo;从此蒋介石在孙中山心目中的地位日益提高，逐渐成为孙中山最为倚重的心腹人物。
尽管如此，孙中山仍然并未在国民党内和军队中为蒋介石安排重要的职位。
同年12月，孙中山在广州恢复军政府，并决定西征。
在此前后，曾数次电召蒋介石赴粤。
1921年1月10日蒋介石在奉化拟就了一份军事意见书邮寄给孙中山，对当时的时局、军事准备、北方出师准备、处置四川、军费预算、军制、外交、筹备兵工厂、修建粤汉铁路等九个方面的问题提供了意见。
是年的4月8日和21日、7月20日、11月16日和12月17日，孙中山先后数度给蒋介石致电，催其南下，共商西征之事。
1922年3月zi日，粤军参谋长邓铿惨遭暗杀，陈炯明加紧步伐策划谋反。
在桂林召开的军事会议上，蒋介石力主讨伐陈炯明，巩固广东根据地，再图北伐，而孙中山却寄希望于陈炯明能够悔过自新，主张先行北伐。
蒋介石一气之下，返回奉化溪口老家。
6月2日陈炯明阴谋反叛被发现，孙中山紧急电召蒋介石：&ldo;粤局危急，军事无人负责，无论如何请兄即来助我，千钧一发，有船即来至盼。
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6月16日陈炯明叛变，炮轰总统府。
孙中山乔装打扮，移至永丰舰上。
18日，孙中山再次电告蒋介石：&ldo;粤局危急盼速来广同时，汪精卫从上海致电蒋介石：&ldo;惊悉粤变，尤幸总统无恙。
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蒋介石见电后于当月25日由上海启程直奔广州，29日抵粤即冒险登上永丰舰。
见到了孙中山后，孙中山立刻将海上军事指挥权全权交给了蒋介石。
蒋介石登舰后沉着应战，从容镇定。
他的到来给处于危难之中的孙中山无疑是一种巨大的安慰，孙中山曾为此对外国记者说：&ldo;蒋君一人来此，不啻增加了二万援军。
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