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本来他可以直接把这笔款子交给四川代表，但想到孔祥熙对自己的种种关照，便想来个一箭双雕，既还了四川的情，又买了孔祥熙的好。
于是杜月笙给孔祥熙打电话，说四川来上海募捐，吴国桢不肯帮忙，又说只要孔祥熙出面他愿意代办。
孔祥熙当时已在政治上失意，一看杜月笙还这么给他面子，当然乐此不疲。
随即安排四川代表向传义、何北衡到家中赴宴。
四川两位代表来到孔府后，见杜月笙也在座，也就明白了几分。
这时孔祥熙请他们一同入席。
就听孔祥熙说：&ldo;四川是我的第二故乡。
抗战8年，四川为国家做出了贡献，四川有难，孔祥熙我义不容辞。
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然后指着杜月笙，孔祥熙又说：&ldo;这件事我已经关照杜月笙帮忙具体筹划，一定会对得起四川老乡。
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杜月笙当时也像演戏似的站了起来，对孔祥熙说：&ldo;既然孔院长信得过我杜某，我一定效犬马之劳。
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熟悉内幕的人都知道，在抗战期间，孔祥熙和杜月笙的关系最好。
因为他们一个走黄道、一个走黑道，基本上没有根本的利害冲突。
不像宋子文，虽然下野但时刻可能复出。
因此孔祥熙总把他当做一个隐患、一个心腹大患。
而杜月笙则不同。
孔祥熙把他这种&ldo;外交策略&rdo;归结为远交近攻。
为了进一步巩固孔、杜两家的关系，他们不仅频繁往来，而且相互结为干亲。
如杜月笙最庞爱他的三姨太姚玉兰，因为常到孔府家搓麻，宋蔼龄三弄两弄就变成了姚玉兰的干妈，而姚玉兰成了宋蔼龄的义女。
杜月笙有哮喘病，吃了多少中药不也见好，一到冬天就犯。
宋蔼龄就利用到美国出访的机会为杜月笙买药，然后带回国给杜送去。
杜月笙的儿子社维藩、杜维屏和孔令侃、孔令仪都是最要好的朋友。
孔令侃当了扬子公司总经理后开始走私欧美名车，赚了点钱就买了一辆最新式的美国轿车送给杜月笙，令杜月笙感激涕零。
孔祥熙最初和杜月笙交好，根本原因还在于蒋介石。
虽然孔很早就听说过蒋介石早年混迹于上海，曾在黄金荣手下做过事，和杜月笙有过私交的传闻。
但却不愿相信那些传闻，尽管可能是真的。
蒋介石取得国民党的最高领导权后，得到了英美列强的承认与支持，孔祥熙也发现只有蒋介石能成为国民党的真正领袖。
因此当他决心跟随蒋介石走的那一天起，他就为自己的言行定下了一个原则，以蒋介石的好恶为好恶、以蒋介石的原则为原则，想蒋介石之所想，急蒋介石之所急。
于是，当孔祥熙发现蒋介石真的和杜月笙有一种默契后，他便也开始对杜月笙另眼相看了。
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