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当然，杜月笙的顶峰是在抗战以前，随着日军占领上海，青帮的势力便开始流向内地和香港。
日本投降后，虽在上海还颇具影响，但也是令非昔比了。
后来杜月笙的下场比孔祥熙还惨。
蒋介石逃离上海前，曾在复兴岛最后一次召见杜月笙，劝杜随他去台湾。
但杜明白，他如果随着蒋介石去了台湾，也绝没有什么好下场。
看看蒋介石身边的亲信，哪一个能跟得久。
孔祥熙算是久的人，十几年高官厚禄，但关键时刻蒋介石为了自己的利益还是将孔卖了出去。
他太明白蒋介石的为人了。
几十年风风雨雨，今天利用这个打击那个，明天联络那个算计这个，表面上亲亲热热，背地里就能下毒手。
可是，如果不去台湾，到哪里去呢？留在大陆，等着共产党吗？
当时黄炎培、章士钊来做他的工作，说共产党希望他留下来，协助维持上海地区的社会秩序；并说只要他真心拥护共产党，将功折罪，就不计前嫌。
话是那样说，但谁能保证一定会是那种结果呢，他的双手沾满了共产党人的鲜血。
&ldo;四&iddot;一二&rdo;大屠杀像钉子一样，将杜月笙钉在了历史的耻辱柱上，他害怕呀！
想来想去，他决定去香港。
台湾不去，也不留在上海。
国民党不得罪，共产党也不得罪，都保持着联系。
这年头，三十年河东三十年河西，几年前还稳稳当当的蒋家王朝转瞬间就土崩瓦解，来日会怎样谁又能想得到呢。
1949年4月27日晚，上海郊区已响起了解放大军的隆隆炮声。
就在这天晚上，杜月笙乘上了一艘荷兰客轮&ldo;宝树号&rdo;，和妻子、子女及随从数十人匆匆离开上海，而此时的孔祥熙正在美国看蒋介石的&ldo;好戏&rdo;。
杜月笙逃到香港后不久，大陆就被解放。
1950年台湾当局趁朝鲜战争爆发的机会也有了喘息之机。
这时共产党又开始抓紧做流落香港的知名人士的工作，争取他们的支持。
中共高级干部乔冠华、潘汉年一直与杜月笙保持着联系，并派金山、章士钊赴港劝说杜月笙回上海。
老谋深算的杜月笙一面暗地里和台湾保持着联系，一西对中国共产党的关心表示感谢。
但他又表示因身体欠佳暂时不能回大陆，可以尽自己所能为人民服务，在香港绝不从事反共活动，也绝不去台湾。
并找人带去口信，要留在大陆的弟子和门生服从人民政府的法律，报效国家。
与此同时，台湾方面也频频派人赴港，说服杜月笙赴台，结果亦被杜婉言拒绝。
1951年4月上旬，台湾方面突然派人来找杜月笙，告之上海人民政府将于&ldo;四&iddot;一二&rdo;政变纪念日举行公审大会，届时将公审黄金荣、杜月笙杨虎等凶犯，并且黄金荣、杨虎将当场被枪决。
中央大陆政权还将押杜月笙回上海接受宣判，这时如不乘机到台湾，性命难保。
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