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因后来染上了赌博的恶习，少年时便被舅父赶出家门。
当时，无依无靠的杜月笙只有在上海滩厮混，卖水果跑码头。
后来经朋友介绍参加了黑社会，拜青帮&ldo;通&rdo;字辈头目陈世昌为师。
后由陈世昌推荐，在黄金荣手下押运烟土。
黄金荣自称是青帮&ldo;大&rdo;字辈，比陈世昌大一辈，在青帮中颇有影响。
杜月笙因在押运烟土等活动中十分卖力，多次化险为夷。
因此深得黄金荣赏识，在黄金荣的提携下逐渐发达，最后终于&ldo;青出于蓝而胜于蓝&rdo;。
杜月笙靠贩运烟土发家成势后，也想做点善事洗涮一下恶名。
另一方面，当时社会上的其他派别和势力也需要依靠青帮的影响和力量。
因此杜月笙便堂而皇之地成为了知名人士，他担任的职务之多恐怕要创中外名人之最了。
据不完全统计也有70多个。
其中由他亲自出任董事长、常务董事的就有32家，其挂名的如面粉、造纸、百货、制药、化工、报馆、电影、饭店等90多家。
另外，杜月笙还兼有诸如&ldo;国民政府军委少将参议&rdo;、&ldo;陆海空军总司令部顾问&rdo;、&ldo;中国红十字会总会&rdo;副会长等等政府和群团的职务。
杜月笙的罪恶和劣迹是谁也不能否认的。
他贩卖烟土，坑害人民；他勾结黑暗势力，帮助蒋介石镇压革命；他巧取豪夺，损人利己。
只是，在他黑暗的历史中也曾闪烁过火花。
在抗日战争中，他也做出一些对民族、对人民有益的事情。
在&ldo;八&iddot;一三&rdo;上海抗战中，杜月笙以中国红十字会副会长的名义，联合各团体组成上海市救护委员会，并同时成立了救护队10个，急救队13个，临时救护医院24所，征集救护车98辆，并特约公、私立医院16所接受伤员。
南京沦陷之后，中国红十字会总会及工作人员大都撤退至汉口，杜月笙亲自坐飞机到汉口，与政府有关部门统一商定救护方针，在汉口成立临时救护委员会，设医疗队37个。
杜月笙还与戴笠共同创办了&ldo;苏浙行动委员会别动队&rdo;进行抗战。
戴笠是黄埔系中的主战派，在抗战问题上和杜月笙观点一致。
他们俩商定在上海建立一支1万人的武装游击队，以帮会和工人为基础，配合正规军作战。
据说当年这支别动队在上海南市和苏州河两岸与日军展开激战，其中大部战死。
杜月笙为此极为悲痛屈为那支别动队中很多人是他的徒弟。
1938年春，杜月笙移居香港。
在香港，他除了继续从事救护工作外，还接受海内外援助的物资，筹措中国红十字会开展工作所需的经费。
当时国民党还设有中央赈济委员会。
为了工作方便，杜月笙将第九救济区办事处与中国红十字会机关统设于一处，并在香港最大的饭店辟有房间。
当时海外侨胞向抗战捐助的物资大都通过香港，再转运汉口或重庆。
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