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在吴佩孚隐居期间，孔祥熙每逢路过其所居城市，必定抽空拜访，有时还赠送大捆现钞和礼品。
尽管这些款项都由孔祥熙的亲信从南京政府的财政部开支，孔祥熙并不出分文，但吴佩孚对孔祥熙的情义还是感激涕零且每每回赠的。
于是，这位大帅穷兵黩武所掠取的大量珍宝古董，有不少又悄悄地转到了孔祥熙的手里。
在吴佩罕死后，孔祥熙还撰祭文将其大肆吹捧了一番：
&ldo;赫赫吴公，能武能文，嘘气寒天，上薄浮云，手握韬铃，取威定霸，虎视中原，暗呜叱咤，役驱风雨，嘘嗡雷霆。
玄女之诀，握其之经，孙吴镇直，以逮壮缨。
说礼敦诗，是式是鹊，读综诸教，贤圣佛仙……&rdo;
通篇极尽阿谀奉承之能事。
由此亦可见孔祥熙与吴佩军当年的交情之深。
从以上孔祥熙与张作霖、吴佩孚交往的过程来看，的确是比较复杂且难以用非此即彼的态度来褒贬的。
尽管后来的结果在今人看来，已少有积极意义。
但起码孔祥熙当初与北方军阀接触及至交往的初衷还是应该肯定的，即当初他的确是奉孙中山先生的命令，来北中国开展军界要人的争取工作，以扩大力量为未来的更大规模的中国革命作准备。
这一点在最初，孔祥熙的确是忠实执行了，包括后来他对冯玉祥将军的争取工作，也是如此。
3．发迹赖有王正廷
辛亥革命后在山西，孔祥熙追随当时的山西军政首脑阎锡山推行&ldo;新政&rdo;，确实鞍前马后做了不少事情。
为此孔氏捞到了包括提高声望在内的不少实惠，阎锡山还给了他一个都军府参议的职务。
大约与此同时，孔祥熙遵照孙中山先生的指示，为在北方军阀中开展革命工作，还相继结识了张作霖、吴佩孚以及冯玉祥将军等，并与这几位北方军界要人之间建立了相当亲密的联系。
只是，孔祥熙毕竟不是那种甘心寂寞的等闲之辈，加之夫人宋蔼龄在身后也一直窜摄丈夫跃跃欲试，渐渐地孔氏开始不满意&ldo;参议&rdo;、&ldo;帮办&rdo;一类闲职，他渴望正式地脐身政界，以便进一步施展自己的宏大抱负。
就当此时，一个不可多得的机会经王正廷推荐，自天降临般地摆在了孔祥熙的面前。
当时担任北京政府鲁案善后督办的王正廷，风风火火地给孔祥熙这位耶鲁大学当年的同学拍来一封电报，邀他即赴山东济南出任督办公署的实业处长。
于是，对孔祥熙来说一个官运亨通乃至飞黄腾达的好运命，自此开始了。
却说那位王正廷（1882－1961年），字儒堂，浙江奉化人，一代巨枭蒋介石的同乡。
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