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但孔祥熙认为经商发财要&ldo;志当存高远&rdo;，他不能受&ldo;一群少年去赶集，人家骑马我骑驴，回头看见推车的，比上不足比下有余&rdo;之类一般百姓的人生哲学的束缚。
古人云：&ldo;长袖善舞，多财善贾。
&rdo;意思是说袖子长善于跳舞，财富多益于经商。
孔祥熙最初经商的资本并不多。
据说，山西人喜欢攒银子，集到一定数量就把它铸成1000两一个的大锭收藏起来，称为&ldo;莫奈何&rdo;，最初是防盗贼的意思。
当初孔祥熙就是凭着3000两银子起家，后来竟发展成为国民党&ldo;四大家族&rdo;中的&ldo;首富&rdo;，足见其发财确实是&ldo;有术有效&rdo;。
早在孔祥熙组建&ldo;中美同盟会&rdo;时，他通过和外国传教士的频繁接触发现煤油乃百姓生活之必需，煤油生意有大利可图。
当孔祥熙听外国传教士告诉他英国商人要在山西倾销煤油时，立刻伙同他的五叔孔繁杏，设立了&ldo;祥记公司&rdo;（又称祥记商行）。
他向英国亚细亚火油公司交了25000英磅的保证金，按当时汇价16银元兑换一英磅，共付出40万元，取得了山西省亚细亚壳牌火油总代理权。
此外，孔祥照后来曾对别人说，他开始发财是在欧战时期，代美国购买山西铁砂。
孔祥熙因为和教会有关系且和美侨较多接近，又因为火油生意和美国使馆商务参赞处有所来往。
一次，他听说美国商人要收购铁砂，立即跑到太原把山西铁砂定购下来，每吨银币1元，运到天津交货。
美国给他的收购价是美金1元，转手之间获利一倍多。
祥记公司的买卖为孔祥熙带来了相当可观的利润，这可以说是孔祥熙组建&ldo;中美同盟会&rdo;的意外收获。
同时也为孔祥熙日后经商积累了资金，为其成为一个买办商人奠定了坚实的基础。
1915年，孔祥熙与陈光甫、庄得之等创办上海商业储蓄银行。
据上海商业储蓄银行档案记载，在该银行最初发起人集聚的约10万元资金中，有孔祥熙股金1万元。
上海商业储蓄银行是旧中国主要的商业银行之一，它与浙江兴业银行、浙江实业银行（后改称浙江第一商业银行）和新华信托储蓄三家私营银行合称为&ldo;南四行&rdo;。
上海商业储蓄银行以提倡小额储蓄、举办小额工商放款为招揽业务的手段。
抗日战争以前，它在国内各地的分支机构多达80多处，直到解放前夕还尚存40余处。
1917年，孔祥熙又借中华书局面临危机、濒临绝境时，投资人股并渐渐控制了中华书局。
中华书局是陆费伯鸿于1872年创办的，最初以出版中小学课本为主，并印行古籍、科学、文艺著作和工具书等。
1917年因缺乏资金，几乎倒闭。
正当此时，孔祥熙以投资相利诱，企图夺取中华书局作为他的政治资本。
但因中华书局旧有股东害怕孔祥熙喧宾夺主，就采取一边利用、一边限制的办法，仅借了大宗款项，来增加书局的资金。
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