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在日本期间，孔祥熙一方面走马上任中华留日基督教青年会之职并管理该会会务，处理日常工作。
更重要的是利用总干事的工作之便，广交留日革命党人，参加孙中山先生的革命活动。
孙中山先生当时的处境非常困难，住房只有十几米大，每月的生活费用主要靠朋友们的支援。
孙中山在闭门思过的过程中，总结了&ldo;二次革命&rdo;失败的原因，指出&ldo;非袁氏兵力之强，实同党人心之涣散。
&rdo;当时的国民党只求人数的发展不计素质的好坏，结果造成了党员虽众内部却意见分歧，以致号令不能统一。
孙中山先生决心改造这个&ldo;一盘散沙&rdo;的党。
1914年孙中山在日本召集一部分国民党员进行重新组建，当年7月8日在东京举行了中华革命党的成立大会。
大会重举资产阶级民主革命的大旗，准备继续进行反对袁世凯的武装斗争。
当时到会者有300余人，孔祥熙也参加了这次成立大会。
他和与会人士一致表示：
&ldo;愿牺牲一己之生命、自由、权利，服从孙中山先生，再举革命，务达民权、民生两主义，并创造五权宪法，使政治修明，民生乐利，措国基于巩固，维世界之和平。
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当时孙中山规定：&ldo;凡人党各员，必自问甘愿服务文一人，毫不犹豫而后可。
&rdo;并且还要求每位加入新党同志要捺印指模，以示真诚。
当即，廖仲恺、陈其美、张静江和孔祥熙等人表示拥护，并相继在契约上端端正正地按了各自的手模。
但黄兴等人对此却持异议，认为这是会党旧俗，有辱人格。
当场孙中山先生断然拒绝了黄兴和汪精卫等人的不同意见。
他决定不勉强黄兴等人参加，并劝黄兴休养两年以便反省自己。
至此，尽管在革命目标上孙中山和黄兴两人并无分歧，但在具体的革命方式上两个人可以说是正式的分道扬镳了。
不过，当日后黄兴高日旅美行前，设宴与孙中山叙别时，孙中山先生不免对黄兴的离去十分惋惜。
当时中山先生即席赋联予黄兴：
&ldo;安危他日终须仗，苦苦来时要共尝。
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孙中山在日本流亡期间，孔祥熙作为一名革命新秀，赢得了中山先生的信赖和倚重。
孔祥熙也竟日跟随左右，协助孙中山组建中华革命党的各项准备工作，同时还负责革命经费的劝募筹集等。
也就是当此之际，孔祥熙偶然地结识了后来成为他妻子的宋蔼龄。
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