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1914年孙殿英二十五岁那年，投到河西悍匪张平手下，初当伙夫，后当勤务，以后又干起鸦片买卖，甚至自己动手制造鸦片，印上&ldo;殿鹰&rdo;商标，销往各地，赚了大钱。
1916年，豫西地方纷纷组织各种封建公道门，这些公道门在民众中颇有影响，一旦有事，便可纠集百千人进行活动，孙殿英觉得大有可为，便加入了豫西公道门之一的庙会道。
凭着他装神弄鬼的手段，不久，他便当上了庙会道的头目，收了不少徒子徒孙。
1922年，吴佩孚驻防洛阳，严令禁毒，逮捕制毒犯，孙殿英逃往陕州，不久，投入河南陆军第一混成团团长兼豫西镇守使丁香玲部，在丁香玲保护下依然贩运和制造鸦片，并从副官升任机关枪连连长。
有了一点兵权。
孙殿英趁机收容豫西土匪、流氓、赌棍及庙会道会徒，掌握了一支亦兵亦匪的武装。
1924年第二次直奉战争时，驻豫西直军开赴前线，利用这个机会，孙殿英率领机关枪连及丁香玲部一个骑兵连在陕州哗变，东窜洛阳，到处抢掠并招兵买马，队伍扩大至数千人。
1925年春，镇嵩军将领、豫陕甘剿匪副总司令憨玉崑与国民军胡景翼部爆发大战，孙殿英部被憨玉崑收编，编为第五混成旅，孙殿英任旅长，驻防密县。
不久，憨玉崑战败，孙殿英又改投国民三军副军长兼第二师师长叶荃部，任旅长，不久升任师长。
随后，国民三军由河南开赴陕西，孙殿英不肯离开自己有影响力的地头，中途脱离国民三军率部窜入伏牛山，继续招收土匪、道徒入伙，扩大队伍。
孙殿英虽然拉起了一支队伍，但在军阀混战的局面下，不投靠大军阀就难以生存。
孙殿英知道当时的山东军务督办张宗昌也是土匪出身，可以说气味相投，于是派人请求张宗昌收编，张宗昌也欣然应允。
1925年秋，孙殿英率部开始了大流窜，由豫西窜往山东，沿途所经之地，大肆奸淫掳掠，给人民造成极大的灾难。
孙殿英窜往山东济宁后，被张宗昌委为第五师师长，下辖两下旅共五六千人。
1926年春，孙殿英率部在河北沧县一带参加了张宗昌与李景林联合向国民军反攻的战斗，孙殿英袭击了国民三军所属徐永昌部，为张宗昌立下了第一次战功。
事后，张宗昌将孙部改编为直鲁联军第三十五师，不久又扩编为第十四军，孙殿英任军长。
1927年春，孙殿英在直隶军务帮办徐源泉的指挥下，在南京附近参加了孙传芳对北伐军的战争。
不久，又调往直隶大名，兼任大名镇守使。
这年秋天，孙殿英又被张宗昌派往豫北，与冯玉祥部交战。
不久，奉军与直鲁联军被国民革命军打败，向北溃退。
孙殿英率残部退往天津，后又退往蓟县、马兰峪一带。
这时，何成浚奉蒋介石之命策动孙殿英投降。
孙殿英见走投无路，只得接受改编，被蒋介石任命为第六军团第十二军军长。
就这样，土匪出身的孙殿英，数年之内，四易其主，最终成了&ldo;国军&rdo;的一部分。
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