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1916年5月8日，陈其美被袁世凯派人刺杀。
陈其美是蒋介石的同乡，比蒋介石大十一岁，是蒋介石在政治上的良师益友，后来陈其美的两个侄子陈果夫、陈立夫一直受到蒋介石的重用。
陈其美死后，蒋介石被孙中山派往山东潍县居正的革命军中任参谋长。
1918年3月，蒋介石被孙中山召到广州任陈炯明司令部作战科主任，不久又被调到福建长泰当援闽粤军第二支队司令。
后所部与浙军发生火拼，蒋介石只身逃离福建往上海，奉孙中山命在上海开设一家商品交易所，经过一年时间，赚了一百万元，为孙中山筹措了一笔活动资金。
1920年，蒋介石受孙中山之命重返军界。
10月，到达汕头参加陈炯明的部队进军广州。
11月，蒋介石不愿与陈炯明共事而回上海，与苏州女子陈洁如同居，后陈洁如领养一女，取名蒋瑶光。
1921年6月16日，蒋母王采玉去世，蒋介石回家奔丧，孙中山亦派陈果夫作为个人代表参加了葬礼，还亲笔题了&ldo;蒋母之墓&rdo;四个字。
1921年10月，蒋介石返回广州，协助孙中山拟订进军两广进而统一中国的作战计划。
1922年6月，蒋介石返回家乡祭奠其母逝世一周年。
此时，陈炯明在广州叛变，围攻总统府。
6月17日，孙中山登上永丰舰（后改名中山舰），率海军与陈炯明叛军对抗。
孙中山急电蒋介石回粤。
6月29日，蒋介石赶到广州，登上永丰舰护卫孙中山，于8月9日乘英轮转香港，8月14日到达上海。
9月间，蒋介石写出了《孙大总统广州蒙难记》一书，歌颂孙中山，痛斥陈炯明。
孙中山亲自为之作序，因此而对蒋介石更加信任。
10月间，蒋介石被孙中山任命为许崇智的第二军参谋长。
1923年2月，孙中山回广州设大元帅府，蒋介石又被任命为大本营参谋长。
1923年8月，蒋介石以&ldo;孙逸仙博士代表团&rdo;团长的身份被孙中山派往苏联考察。
在苏联期间，蒋介石考察了苏联党政军的组织情况，参观了陆军海军学校，会见了托洛茨基等人。
12月15日，蒋介石回到上海，并写了一个考察报告。
1924年1月16日，蒋介石回到广州向孙中山复命。
当时，国共合作的统一战线已经形成，为了培养革命的军事骨干，建立革命的武装力量，以推翻北洋军阀的统治，孙中山在苏联和中国共产党的帮助下，决定创建一所革命军官学校，因地址高在广州黄埔，故简称黄埔军校。
由于蒋介石深得孙中山的信任，于1月24日，被孙中山指派为黄埔军校筹备委员会委员长。
1月26日，正式组织筹备委员会，王柏龄、李济深、沈应时、林振雄、俞飞鹏、张家瑞、宋荣昌为筹委会委员。
1月29日，孙中山任命廖仲恺为大本营秘书长，协助筹划军校开办事宜。
苏联顾问鲍罗廷将军等也参加了筹备工作。
2月16日，黄埔军校正式开始各项工作。
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